Монастырь основан в начале XVI века. Храмы стоят несколько поодаль от селения, которые служили приходными церквями. Избранным духовным руководителем семьи отшельников и основателем являлся инок Шаровка (позднее назывался строителем), по имени которого и назван монастырь. Богоугодная жизнь основателя и собранного им братства скоро обратила на себя особое внимание владельца этих мест Князя Воротынского, который принял возникшую обитель под своё личное покровительство, вместо первоначальной деревянной церкви, воздвиг каменный храм из белого лекального кирпича. Основатель монастыря погребен в 1545 году у южной алтарной стены соборного храма. Над могилой его вставлена в стену (изнутри) плита из белого камня с высеченной на ней надписью: «лета 7053 (1545), месяца Февраля в 8 день, представися раб Божий инок θеогность». Из описи монастырских актов видно, что в 1547 году монастырь получил от Князя Александра Ивановича жалованную грамоту «на деревню Башкову и на иные деревни», а в 1552 году (спустя 7 лет после кончины основателя обители), в ней (как видно из закладной книги) уже существовал каменный соборный храм во имя Успения Пресвятой Богородицы. К этому же времени относятся и первые вклады Князя Александра Ивановича Воротынского, состоящие в украшении созданного храма иконами и утварью. До самой своей кончины (1565), он продолжал обогащать свое богомолье благими даяниями. Примеру далее последовал родной брат его, Князь Михаил Иванович, герой Казанского похода. В конце 1550 года строилась теплая церковь (во имя Сергия чудотворца с трапезной) и придельная церковь во имя Ионна Богослова. Церковь освещена в 1560 году.[2] В 1564 году церковь была подписана Игуменом того же монастыря, Прохором, который был иконописцем.