Иоанно-Предтеченский собор — памятник архитектуры XIX века. Первый храм в честь Усекновения Главы Иоанна Предтечи сооружен в XIII веке на могиле зарайского князя Феодора, его супруги Евпраксии и сына их Ивана. В середине XVI века при царе Иване Грозном возвели новый Иоанно-Предтеченский храм, «что под колоколами», который находился несколько восточнее нынешнего храма. В 1525 году он значится уже каменным. Существующий Иоанно-Предтеченский собор выстроен из кирпича на территории Зарайского кремля в 1901-1904 гг. по проекту К. М. Быковского на средства братьев Бахрушиных, на месте разобранной ампирной церкви 1819-1821 гг. Ряд архитектурных приемов и силуэт собора близки московской церкви Троицы на Грязах, видимо, послужившей образцом.